A Transbrasil foi criada por Omar Fontana, filho de Attilio Fontana, fundador da Sadia, empresa do ramo alimentício. Ele arrendou um avião Douglas DC-3 para transportar carne fresca de Santa Catarina para São Paulo.
A ideia foi um sucesso, o que levou Omar a constituir a Sadia S.A. Transportes Aéreos. Em 16 de março de 1956, o DC-3 prefixo aeronáutico PP-ASJ iniciou serviços combinados de carga e passageiros entre Florianópolis, Videira, Joaçaba e São Paulo
Nos anos 1980 ocorreram ampliações e consolidação do mercado. Em junho de 1983 chegaram três Boeing 767-200, com os quais iniciou voos "charter" internacionais para Orlando, Flórida, nos EUA. A chamada "Década Perdida" deixou marcas na empresa: os sucessivos planos econômicos, desastradamente congelaram preços mas não custos, ocasionando enormes prejuízos.
Em setembro de 1988, Omar Fontana entrou na justiça com um processo contra o governo, exigindo reparação pelas perdas. A empresa sofreu uma rigorosa intervenção federal, que afastou Omar do comando. Pouco mais de um ano depois, a empresa foi devolvida com seu patrimônio dilapidado: o interventor havia vendido vários ativos. Omar tinha convicção de que a saída para a crise da empresa seria a expansão internacional.
Os anos 1990 foram dedicados a conquistar novas rotas internacionais (Miami, New York, Washington, Viena, Buenos Aires, Amsterdã e Londres) e a prosseguir na renovação da frota, incorporando novos 737-300 e 737-400, aposentando os 727 e 707 remanescentes. Mais 5 Boeing 767-300ER foram recebidos. Em 1995 houve até mesmo voos para a China (via Amsterdam), mas estes, como todos os outros, não foram adiante.
Os voos internacionais, vistos como tábua de salvação, tornaram-se um fardo. Em 1998, Omar deixou o dia a dia da empresa em virtude de sua saúde, mas antes assistiu ao cancelamento de todos os voos internacionais e, no setor doméstico, ao encolhimento da empresa que fundou. No mesmo ano ganhou a ação que movera contra o governo, mas isso não foi suficiente para abrandar a crise.
Omar Fontana faleceu em 8 de dezembro de 2000. Depois disso, a queda da empresa foi vertiginosa, até que em 3 de dezembro de 2001 a Transbrasil ficou sem crédito para a compra de combustível para suas aeronaves: todos os seus voos foram cancelados. No dia seguinte funcionários fizeram protestos, exigindo o pagamento de salários atrasados.